《城中大盗》背景设定在波士顿近郊的查尔斯顿——美国银行抢劫案高发小镇，世代以抢劫为业的家族团伙是当地“传统”。主角道格·麦克雷是团伙头目，虽渴望摆脱犯罪，却被父亲旧债、同伙牵绊困住。
一次银行抢劫中，道格注意到出纳员克莱尔；为避免她指认，道格伪装陌生人接近，两人逐渐产生真挚感情。但团伙计划最后一次大劫——目标是 armored car 公司核心金库，试图借此金盆洗手，却因挚友兼同伙詹姆斯（性格暴戾冲动）的猜忌背叛，导致计划暴露，联邦调查局全程追踪。
抢劫过程冲突激烈：詹姆斯失手被擒，道格虽拿到钱，却面临两难。他将钱藏好后，与克莱尔约定海边见面，却见FBI已布控。为保护克莱尔，道格最终独自离去，隐姓埋名开始新生活；克莱尔握着他留下的钥匙，守着未完的约定。
影片以犯罪外壳包裹情感挣扎，道格在“过去的枷锁”与“未来的希望”间的抉择，成为故事核心。
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